Det kan du sagtens, om den kører apache eller iis betyder ikke så meget, begge understøtter hostheader.

For at bruge dns navne, også til i forbindelse med dit bonusspørgsmål har du brug for en dns server.
Igen, hvis du alligevel har en server kørende, så kan du installere det herpå.

#1 hvad jeg kunne læse mig til på stackoverflow, mente de ikke jeg kunne lave dns til specifik port men kun til IP adressen. Er det korrekt eller noget vrøvl ?

Jeg ændre den fra Windows 10 til Windows server 2016 i løbet af ugen, så det er den dns server det vil være fremadrettet.

#2 det er helt korrekt, men hvad skal du også bruge det til ?
Ved at bruge hostheader kan du blot lave en redirect til det site du har kørende på port 8080, eller alternativt lade dem begge køre på port 80 og så adskille dem med headeren.

Windows 2016 er fint både til dns samt iis mv.

Hvis der skal opsættes en ny sensor, ville det være nemmere i stedet for at huske ip og evt port på serveren. Så det rent dovenskab. Det vigtigste var nu også at få IIS til at kende to hostnames fra hinanden. Det må jeg lige Google lidt i. Men så kan jeg vel sætte et dns op også skal jeg bare selv huske porten. Det må være løsningen.

Altså hvis det er iis, kan du bruge url_rewrite, og se på host headeren, og så lave en redirect til en specifik port? (samme er gældende hvis det er apache/nginx).

Opret et site på din IIS for hver af de sites du skal bruge.
Du fortæller så, hvad siderne skal hedde. Altså hvilken adresse de skal reagere på. (Binding)
Så skal din IIS nok finde ud af, at vise den rette side.

Der er ikke noget kryptisk ved det.

På apache hedder det vhosts

Så med mindre jeg har helt misforstået hvad det er du vil op nå, så er det "Add Web Site" på din IIS for hver af de sider du vil have kørende.

Jeg kiggede lige på en intern IIS vi har.
27 sites kørende. De 25 af dem på port 80

#4
SKAL de køre på hver deres port, eller er det en begrænsning du tror der er?

Tak for jeres svar, det vil jeg prøve at rode mig ud i.

#8
Det er slet ikke så svært:

https://www.screencast.com/t/EQtH2D...

Er ret lige til,

Du peger dine dns opslag hen på en webserver, og så får du webserveren til at redirecte til aktuelle host/porte.

eks.

www.side1.dk -> 192.168.1.10
www.side2.dk -> 192.168.1.10

Når webserveren på 192.168.1.10 får et request så siger den, ok www.side1.dk høre i virkeligeheden til eks. 192.168.1.11:8081 og www.side2.dk høre til 192.168.1.11:80, og sender den din trafik videre til den korrekte ip og port, så på den måde kan du sagtens køre flere sider på samme server som fremgår somom de er på port 80, uden i virkeligheden at være det.

Om man så vælger at gøre det gennem IIS, Apache, nginx osv. det er et spørgsmål om temperament, men processen er i bund og grund den samme.

** edit **

Du kan for den skyld og også hoste det hele fra samme server hvis du ønsker det.